A Igreja Colegiada de Santa Maria da Oliveira de Guimarães pertenceu ao arcebispado de Braga.
Por volta do ano de 950, foi fundado um mosteiro dúplice pela condessa Mumadona Dias, viúva do conde Hermenegildo Gonçalves. Aí viveu até ao ano de 968, data do seu falecimento no mosteiro.
Esta colegiada de clérigos seculares, com um estilo de vida não monástico, surgiu entre 1107 e 1110 e sucedeu ao antigo mosteiro de Guimarães.
Foi instituída por D. Afonso Henriques em 1139.
A regra seguida seria a de São Gregório, integrada nas correntes de espiritualidade que preconizavam formas de vida comunitária clerical mais moderadas e cultas, no contexto da reforma do estado clerical do século XI.
Em 15 de Julho de 1223, a constituição da mesa prioral e da mesa dos capitulares veio reflectir a divisão do património quanto à administração dos seus bens.
Os primeiros estatutos foram concedidos pelo cardeal-bispo Sabinense, legado apostólico, e confirmados por D. Dinis, por carta datada de Leiria, 1 de Maio de 1291, onde se encontram traslados.
Apesar de subordinada aos prelados bracarenses, a colegiada de Guimarães manteve, em continuidade, relações litigiosas com o arcebispado de Braga no que diz respeito a prerrogativas jurisdicionais e materiais. Estes conflitos de autoridade levantavam constantes querelas e levavam a firmes intervenções por parte do episcopado, de que é exemplo a provisão de D. Martinho Geraldes, em 5 de Maio de 1265. Esta questão desenvolveu-se em alternância.
Já em 1319, os homens-bons de Guimarães contribuíam, com generosidade, para a realização da procissão do Corpus Christi organizada pela colegiada.
Com D. João I, foi-lhe concedida isenção, relativamente à jurisdição do arquiepiscopado bracarense. Em 1395, esta isenção foi revogada através da bula " Importuna petentium ambitio", de Bonifácio IX, de 18 de Janeiro, por intervenção de D. Lourenço Vicente.
A devoção à Senhora da Oliveira, após a batalha de Aljubarrota, e a reconstrução da igreja, sagrada a 23 de Janeiro de 1401 na presença de D. João I, da rainha e dos infantes, além da nomeação, para esta colegiada, de priores da confiança do rei, propiciaram a centralização da vida litúrgica na vila de Guimarães. A situação levou a alguns conflitos com os frades dos conventos de São Domingos e de São Francisco, que exerciam a sua actividade nas igrejas da vila, e com a Câmara de Guimarães e a Confraria dos Sapateiros.
No priorado de D. Rui da Cunha (1424 a 1449), a colegiada tinha trinta e sete cónegos, o número mais elevado até então, e encontrava-se organizada segundo o modelo capitular bracarense. No entanto, a crise económica de 1430-1440 obrigou, a partir de 1435, à redução do número de conezias para trinta e uma, à medida que fossem vagando.
Em 1442, estavam anexas à colegiada, e constituíam fonte de proventos materiais, as igrejas seguintes: São João de Barqueiros, São Miguel do Inferno, Gandarela, São Paio de Vila Cova, São Martinho do Conde, Santa Ovaia de Nespereira, São Tiago de Candoso, São Vicente de Mascotelos, Santa Maria de Silvares, São Tomé de Caldelas, São Tiago de Candoso, São Mamede de Aldão, São Pedro de Azurém, São Miguel do Castelo, Santo Estêvão de Urgezes, São João de Ponte, São Paio de Guimarães e ainda as igrejas das freguesias de São Paio de Vila Cova e de Moreira dos Cónegos. O mosteiro de São Gens de Fafe esteve anexo à colegiada.
Datada de 9 de Setembro de 1476, uma memória capitular, transcrita no tombo do cabido e que inclui os dados do "Livro das confirmações", existente no Arquivo Distrital de Braga, dá como pertença do padroado eclesiástico secular as seguintes igrejas dependentes da colegiada de Guimarães: São Bartolomeu de Freitas, Moreira de Cónegos, São Romão de Mesão Frio, São João de Gondar, São Tomé de Abação, São Tomé de Caldelas, São Tiago de Negrelos, São João da Ponte, Santa Maria de Silvares, São Tiago de Murça, São João de Pencelo, São Miguel do Inferno, São João de Barqueiros, São Pedro de Azurém, Santo Estêvão de Urgezes e São Tiago de Candoso.
O cabido teve senhoria pelo alvará de 20 de Setembro de 1768.
Após a extinção das colegiadas pela Carta de Lei de 16 de Junho de 1848, Instrução do cardeal patriarca de Lisboa, de 17 de Setembro, publicada no Diário de Governo n.º 127, e Decreto Regulamentar de 27 de Dezembro de 1849, só foram conservadas as colegiadas insignes: de São Martinho de Cedofeita, de Nossa Senhora da Oliveira de Guimarães, de Santa Maria da Alcáçova de Santarém, da Real Capela de Vila Viçosa, da Real Capela do Paço da Bemposta, de São João Baptista de Coruche, de Santa Maria de Barcelos, de Santo Estêvão de Valença do Minho. Estas foram extintas pelo Decreto de 1 de Dezembro de 1869, art.º 1.º, com excepção da de Guimarães. Os rendimentos e benefícios que fossem vagando eram aplicados para sustentação do culto e do clero.
Em 1890, pelo Decreto das Cortes-Gerais, de 11 de Agosto, o governo foi autorizado a conservar e reorganizar a Insigne Colegiada de Nossa Senhora da Oliveira de Guimarães, que viu os seus estatutos aprovados em 1891.